Kiến Thức Hay
Thủy phân triolein và tripalmitin trong NaOH: Đáp án
Th11
Câu hỏi: Thủy phân hoàn toàn hỗn hợp triolein và tripalmitin trong dung dịch NaOH, thu được sản phẩm gồm
- A. 1 muối và 1 alcohol.
- B. 2 muối và 2 alcohol.
- C. 1 muối và 2 alcohol.
- D. 2 muối và 1 alcohol.
Đáp án đúng là D. 2 muối và 1 alcohol. Quá trình thủy phân este của chất béo trong dung dịch kiềm sinh ra muối natri của các axit béo tương ứng và giải phóng ancol đa chức duy nhất là glixerol; do đó khi xà phòng hóa tripanmitin cùng triolein, hỗn hợp sau phản ứng sẽ gồm 2 muối và 1 alcohol.
Vì sao đáp án D đúng?
Bản chất của phản ứng thủy phân chất béo trong môi trường kiềm là phản ứng xà phòng hóa este ba chức (triglixerit). Cả triolein và tripalmitin đều là các trieste thuần chức được tạo nên từ glixerol với các axit béo đơn chức tương ứng:
- Triolein có công thức (C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅, là este của glixerol và axit oleic (C₁₇H₃₃COOH). Khi phản ứng với NaOH, phân tử bị cắt đứt ở liên kết este tạo ra muối natri oleat (C₁₇H₃₃COONa) và glixerol (C₃H₅(OH)₃):
(C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅ + 3NaOH → 3C₁₇H₃₃COONa + C₃H₅(OH)₃ - Tripalmitin có công thức (C₁₅H₃₁COO)₃C₃H₅, là este của glixerol và axit palmitic (C₁₅H₃₁COOH). Khi phản ứng với NaOH, sản phẩm sinh ra gồm muối natri palmitat (C₁₅H₃₁COONa) và glixerol (C₃H₅(OH)₃):
(C₁₅H₃₁COO)₃C₃H₅ + 3NaOH → 3C₁₅H₃₁COONa + C₃H₅(OH)₃
Cả hai chất béo đều dùng chung khung gốc hiđrocacbon của glixerol nên phần alcohol tạo thành ở cả hai phương trình phản ứng đều là C₃H₅(OH)₃ (chỉ tính là 1 alcohol duy nhất). Về phần gốc axit, vì hỗn hợp ban đầu gồm hai gốc axit béo khác nhau (oleat và palmitat), ta thu được 2 muối tương ứng là natri oleat và natri palmitat. Do đó, toàn bộ sản phẩm hữu cơ thu được gồm đúng 2 muối và 1 alcohol.
Phân tích nguyên nhân các phương án còn lại sai
Các phương án A, B, C đưa ra số lượng muối hoặc alcohol không chính xác so với bản chất hóa học của chất béo:
- Phương án A sai (1 muối và 1 alcohol): Trường hợp này chỉ xảy ra khi thủy phân một chất béo đơn lẻ hoặc một hỗn hợp các chất béo đồng phân cấu tạo từ cùng một loại gốc axit béo. Vì đề bài cho đồng thời hai chất béo chứa hai gốc axit béo khác nhau (axit oleic và axit palmitic), số lượng muối bắt buộc phải là 2.
- Phương án B sai (2 muối và 2 alcohol): Đây là phương án học sinh dễ chọn nhầm nhất do phản xạ suy luận cơ học: nghĩ rằng có 2 chất phản ứng thì mỗi chất sẽ sinh ra 1 muối và 1 alcohol riêng biệt. Tuy nhiên, mọi triglixerit trong tự nhiên đều có gốc rượu là glixerol, do đó không thể sinh ra 2 loại alcohol khác nhau.
- Phương án C sai (1 muối và 2 alcohol): Phương án này sai hoàn toàn cả về số lượng muối (thiếu một gốc axit béo) lẫn số lượng alcohol (sai bản chất gốc glixerol).
Hệ thống kiến thức về phản ứng xà phòng hóa chất béo
Chất béo (triglixerit hay triaxylglixerol) là trieste của glixerol với các axit béo no hoặc không no, mạch cacbon dài và không phân nhánh. Khi làm các bài tập liên quan đến phản ứng xà phòng hóa, cần nắm vững các đặc điểm cấu tạo sau:
- Khung phân tử: Mọi triglixerit đều có dạng tổng quát là (RCOO)₃C₃H₅ hoặc (R¹COO)(R²COO)(R³COO)C₃H₅. Vì vậy, sản phẩm alcohol sau khi xà phòng hóa luôn luôn cố định là glixerol (propan-1,2,3-triol), không bao giờ thay đổi sang alcohol đơn chức hay alcohol khác.
- Thành phần muối: Số loại muối natri (hoặc kali) của axit béo thu được sau phản ứng xà phòng hóa phụ thuộc hoàn toàn vào số lượng gốc axit béo (RCOO-) khác nhau có trong hỗn hợp ban đầu. Ví dụ, khi xà phòng hóa tripanmitin ta thu được sản phẩm là muối natri palmitat duy nhất; nhưng khi có thêm triolein, số lượng gốc axit béo tăng lên hai loại.
- Phân loại axit béo cấu thành: Axit oleic (C₁₇H₃₃COOH) là axit béo không no chứa 1 liên kết đôi C=C ở mạch cacbon, trong khi axit palmitic (C₁₅H₃₁COOH) và axit stearic (C₁₇H₃₅COOH) là các axit béo no điển hình.
Mẹo nhận diện nhanh dạng bài thủy phân chất béo
Để trả lời nhanh và chính xác dạng câu hỏi đếm số lượng sản phẩm thủy phân chất béo trong dung dịch kiềm:
Đếm số loại gốc axit béo khác nhau có mặt trong các chất béo ban đầu để xác định số muối: bao nhiêu loại gốc axit béo khác nhau thì có bấy nhiêu loại muối sinh ra. Riêng phần alcohol, do tất cả các triglixerit đều tạo nên từ glixerol, số lượng alcohol luôn luôn mặc định là 1 (chính là glixerol). Áp dụng quy tắc này giúp chọn ngay phương án “n muối và 1 alcohol” chỉ trong vài giây mà không cần viết phương trình phản ứng.
